Trở thành thần tượng của cả nước Ý khi chưa đầy 20 tuổi, bảnh bao và chịu chơi, nổi tiếng là một cầu thủ "sát gái", Cassano được biết tới với câu nói "Tôi đã ngủ với 600 đến 700 phụ nữ." Lối sống hưởng thụ và bê tha nhưng đầy cao ngạo của Cassano là hậu quả từ những ảnh hưởng sâu sắc từ những ngày tháng cực khổ của tuổi thơ.

Năm 2009, Cassano có buổi trả lời gây sốc trên kênh truyền hình Italia.

"Điều thật sự quan trọng là sự sung sướng. Tôi chưa bao giờ đem hết thể lực và tinh thần vào một trận đấu bóng. Tôi chỉ tung ra nhiều nhất là 50% thôi. Nhưng rút cục thì sao? Nhờ tài năng của mình, tôi đã sống như một ông hoàng."

"Tôi có thể thành công ở Real Madrid nếu cố gắng. Nhưng như vậy thì tôi sẽ phải hy sinh nhiều thứ. Thay vì thế, tôi ở đây, Sampdoria, và tôi yêu cuộc sống này."

"Vấn đề là chúng ta đang sống trong một nền văn hoá quá bị ám ảnh bởi thành công. Các danh hiệu đến rồi đi. Một khi anh giải nghệ thì chúng chỉ là những con số khô khan nằm trong cuốn niên giám. Ngoại trừ Maradona, Pelé và vài người khác, chẳng ai nhớ đến bạn hay những danh hiệu bạn giành được đâu."

"Tôi đã nghèo đói trong 17 năm tuổi thơ trong khu nhà ổ chuột ở Bari. Tôi đã sống 9 năm như một triệu phú. Như vậy có nghĩa là tôi cần sống thêm 8 năm như vậy để cân bằng cuộc đời của mình."

Cuối cùng, sau bao cuộc tình, Cassano đã đính hôn với vận động viên bóng nước Carolina Marcialis vào cuối năm 2008 và sau đó lập gia đình ngày 19 tháng 6 năm 2010 tại nhà thờ Chiesa di San Martino ở Portofino[30]. Tháng 9 năm 2010, nhật báo La Gazzetta dello Sport cho biết là Carolina Marcialis đang mang bầu tháng thứ 2 và cô sẽ sinh hạ một bé trai cho Cassano vào mùa xuân sang năm. Không biết nói gì hơn, Cassano chỉ thốt lên một câu ngắn gọn rằng "Tôi đang là người đàn ông hạnh phúc nhất thế giới." Ngày 14 tháng 4 năm 2010, con trai Christopher của họ ra đời ở một bệnh viện tư nhân ở Genova [31].